他目睹了严嵩和老师徐阶的斗争，见证了高拱的擢升，徐阶的倒台，亲历他自己和高拱的斗争。到后来他又从内阁次辅顺梯度升为首辅，大兴改革，一条鞭法，考成法……张居正一生位极人臣，最令他骄傲的，怕是少帝老师这个身份了吧。
张居正是当时大明王朝最好的老师，考虑到文字枯燥，张居正亲自编撰《帝鉴图说》，这本皇帝教材由一个个小的故事构成，每个故事配以形象的插图。
为什么这样尽职尽责的老师会教出万历这样骄奢淫逸，惰于政务的学生？
首先是张居正太过严厉，对后期万历皇帝的逆反心理产生有着不可推脱的责任。要求万历早早起来读书，春夏秋冬风雨无阻，一日万历起晚，张居正毫不掩饰怒火斥责高高在上的皇帝。
再是独揽大权，到皇帝成年时仍不交还权利。对于患得患失的万历皇帝到了成年，或多或少有了权力的绝对把控度，怎么会容许别人指手画脚？
三是对皇帝直言不讳。万历调戏宫女，正常的朝臣怎么会管这种宫闱秘事，毕竟整个皇宫都是皇帝的，可是张老师居然让九五至尊起草《罪己诏》，这不是打皇帝脸吗。
基于以上及其他未知因素，张居正全是万历掌控大权的绊脚石，死前生了一场大病，万历吩咐只允许他派遣的太医为张居正治病，结果可想而知，一代首辅就此结束辉煌的一生，缘由是皇帝派给他的医生总给他吃病症相反的药。
只能说，他像梁启超评价他的那样，是“明朝唯一的大政治家”，是一个好老师却是一个失败的教育者。
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